抵達聖保羅後，於 GRU Airport（Guarulhos International Airport） 或 CGH Airport（Congonhas Airport） 由接機人員與導遊迎接，專車送往市中心位置便利的住宿。酒店通常安排於安全、可步行的區域，周邊有購物街、餐廳、咖啡館與精品店，生活機能相當成熟，也方便旅人初步感受聖保羅這座城市的節奏。前往酒店途中，導遊通常會簡單介紹聖保羅的城市格局、住宿周邊區域，以及未來幾天行程的重點，讓初到者對這座南半球最大城市先建立輪廓。辦理入住後，當天沒有固定活動，可按個人節奏輕鬆活動；若精神許可，特別適合前往 保利斯塔大道（Avenida Paulista） 或 伊比拉普埃拉公園（Ibirapuera Park）。前者濃縮了聖保羅的商業、文化與公共生活，後者則是城市中最重要的綠地之一，結合建築、湖泊與藝術館舍。夜宿聖保羅市中心4星級酒店（centrally-located 4-star hotel in the city of São Paulo，供應商未列明具體酒店名稱，或同級）。

今天是理解聖保羅城市結構最關鍵的一天。約7小時的全日導覽會由雙語持牌導遊帶領，系統性地穿越這座城市最重要的區域與歷史層次。行程通常從現代化商業區開始，例如 Brooklin（布魯克林商業區）、Itaim Bibi（伊泰姆比比）、Faria Lima Avenue（法利亞利馬大道） 一帶，觀察跨國企業總部、高樓群與橋樑景觀，包括城市地標之一的 Octávio Frias de Oliveira Bridge（八字型斜張橋）。其後進入較具文化與休閒氣息的區域，如 Ibirapuera Park（伊比拉普埃拉公園）、其周邊由 Oscar Niemeyer 設計的建築，以及擁有高級住宅與精品街區的 Jardins（雅爾丁區）、Oscar Freire Street（奧斯卡弗萊雷街）、Jardim Europa（歐洲花園區） 與 Jardim América（美洲花園區）。行程亦會深入歷史市中心，探訪 Sé Cathedral（聖保羅主教座堂）、Pátio do Colégio（城市創建地遺址）、Mosteiro de São Bento（聖本篤修道院）、Municipal Theatre（市立劇院）、Viaduto do Chá（茶橋）、City Hall（市政廳） 與舊式高樓如 Martinelli Building（巴西首座摩天大樓） 等。途中也常經過 Liberdade（自由區，日本移民聚居地）、Mercado Municipal（市立市場）、25 de Março Street（巴西最知名平民購物街）、Batman Alley（蝙蝠俠巷） 與 Vila Madalena（維拉馬達萊娜） 等富有個性的地區。整體而言，這一天不只是「看景點」，而是循着城市的歷史形成、移民構成、財富分布與文化表達，一次讀懂聖保羅。夜宿聖保羅市中心4星級酒店（centrally-located 4-star hotel in the city of São Paulo，或同級）。

今天的主題是城市最真實也最有張力的一面。白天先前往聖保羅第二大貧民區 帕萊索波利斯（Paraisópolis），由社區協會與當地監導員配合雙語導遊帶領參觀。這並非獵奇式的「看貧民區」，而是一條帶有社會意識與在地支持的路線，部分團費亦會回饋社區慈善項目。行程從 Community Association Office（社區協會辦公室） 開始，了解社區歷史與其自組織發展，再到社區電台觀看現場節目，之後探訪藝術家 Berbéla 的工作室與著名的 Estevão Stone House（Estevão 石屋）。後者以碎石、杯碟與回收材料構成極具幻想感的建築，被不少人稱為「Paraisópolis 的高第」。接着走進窄巷與社區空間，經過足球場、圖書館 BECEI Library、芭蕾舞計劃等，從藝術、教育與青年活動角度理解這個社區的生命力。中午於屋頂小館 Bistrô Mãos de Maria 享用巴西家常午餐，這也是從高處俯看 favela 與 Morumbi 高級住宅區強烈對比的特別位置。晚上轉入另一種聖保羅：導遊會帶領夜遊城市，走進 Vila Madalena（維拉馬達萊娜） 等夜生活熱點，體驗現場巴西音樂與酒吧文化，並沿 Avenida Paulista（保利斯塔大道） 等主要區域欣賞夜間天際線與城市燈光。部分安排亦可能包括於高樓觀景餐廳用餐，從高處俯看夜色中的聖保羅。夜宿聖保羅市中心4星級酒店（centrally-located 4-star hotel in the city of São Paulo，或同級）。

經過數天城市探索後，今天節奏轉為海岸與休閒。由導遊於酒店接送出發，前往距離聖保羅不遠的海岸城市 Santos（桑托斯） 與鄰近的 Guarujá（瓜魯雅），全日約10小時。首先在桑托斯參觀其代表性景點，包括 Monte Serrat（塞拉特山）、Coffee Museum（咖啡博物館） 及 Porchat Island（波爾沙特島），同時感受這座港口城市與巴西咖啡經濟、海濱生活之間的歷史關係。其後乘渡輪前往瓜魯雅，行程重心轉為真正的海灘時光。瓜魯雅部分海灘以柔軟淺色沙灘與較平穩海浪見稱，適合游泳、放空、於沙灘邊餐吧小酌或享用海邊小食。這一天不像前幾天那樣密集閱讀城市，而更像給身體與感官一個緩衝，讓人重新回到巴西海岸線的陽光與海風之中。夜宿聖保羅市中心4星級酒店（centrally-located 4-star hotel in the city of São Paulo，或同級）。

今天開始由城市轉入內陸森林地帶。早上由酒店出發，乘車約3.5小時前往位於 Ribeira de Iguape Valley（伊瓜佩河谷） 的 The Devil’s Cave State Park（魔鬼洞州立公園）。這一帶是巴西東南部保存最完整的大西洋森林之一，並獲 UNESCO 列為生物圈保護區與世界自然遺產。行程重點是參觀 Caverna do Diabo（魔鬼洞），這是巴西最壯觀也最易於一般旅客理解其規模的洞穴之一。洞內可見鐘乳石、石筍、石柱、幕簾狀石灰沉積與被稱作「Cathedral」的巨大洞室，燈光、步道、樓梯與扶手設計令探訪過程相對安全而具戲劇性。洞穴總長逾6公里，其中約700米對外開放；入口處還有溪流與森林環境，讓整個洞穴體驗更富層次。完成洞穴參觀並享用簡單午餐後，再乘車約50分鐘前往 Iporanga（伊波蘭加），入住當地小旅館，夜宿伊波蘭加在地旅館（local inn in the city of Iporanga，供應商未列明具體旅館名稱）。這一晚的重點不在豪華，而在於真正進入巴西東南部森林地帶的節奏。

今天的主題轉向社群、河流與文化延續。早餐後，乘船沿 Ribeira de Iguape River（里貝拉-德-伊瓜佩河） 上行約50分鐘，穿過保存良好的大西洋雨林景觀，前往 Quilombo Praia Grande 社區。Quilombo 在巴西歷史中與逃亡奴隸後裔社群有深厚關聯，今天的探訪不只是觀光，而是進入一個仍然努力維持土地、記憶與生活方式的社區。抵達後可走進居民家中，聽他們講述歷史、社區認同與日常生活，並在當地環境中用餐，品嚐以木柴爐烹調、以社區自家種植食材製作的有機料理。若天氣炎熱晴朗，在河中戲水亦是很自然的安排。這一天的節奏較慢，但文化重量很足——你不只是看見一個地方，而是稍微接近它持續存在的理由。活動結束後返回 Iporanga（伊波蘭加），夜宿伊波蘭加在地旅館（local inn in the city of Iporanga，供應商未列明具體旅館名稱）。