從海地角前往米洛，無憂宮的遺址與拉費里埃城堡的厚實石牆，留下海地獨立後的建國記憶。沿山地觀察宮殿與防禦建築，理解歷史與地形的關係。參觀包含步行及地勢起伏，需穿穩固鞋履並按自身體力前行。

舊城街角的石牆，仍可看出殖民時期的城市輪廓。由海地跨境經聖地亞哥德洛斯卡瓦列羅斯接續首都，在聖多明各走訪哥倫布故居、大教堂、廣場與街巷，認識加勒比城市的來歷。

鮑勃馬利的音樂，讓人好奇牙買加如何唱出自己的故事。走訪鮑勃馬利博物館、拉斯塔法里文化村及國家美術館，從人物、社群信仰與藝術創作，認識聲音背後的生活及歷史。

海地伊勒德拉特小島讓旅人親近海岸景色；牙買加則安排夜訪發光潟湖，觀察黑暗中可能泛起的微光。潟湖發光屬自然現象，會受天氣、水質及當日條件影響，亮度不作保證；以實際海況及當地安排為準。